Esta pelìcula rastrea la relación de Oliver (ASHTON KUTCHER) con Emily (AMANDA PEET), quienes se conocieron en un vuelo entre Los Angeles y New York hace siete años, declarando cada uno de ellos que no podrían más inadecuados el uno para el otro. La vida hace que se sigan reencontrando durante los siete años siguientes, pero nunca parece ser en el momento adecuado. En sus respectivas luchas con sus distintas parejas, carreras y rupturas amorosas, esta relación casual se transforma en una gran amistad, lo que los lleva a contarse todo el uno al otro. En sus respectivas búsquedas de amor y vínculos que no los lleven al desastre, a Oliver y Emily les llevará siete años adivinar que quizás hay algo entre ellos... algo bastante parecido al amor.